全校約180人の小さな学校ですが、生徒約6人に対して教員が1人というスケールを活かした手厚いサポートが最大の特徴です。2年次よりⅠ型（就職・専門学校進学向け）・Ⅱ型（大学進学向け）のコースを選択し、個々の目標に向けて、少人数習熟度別授業や個別指導による、一人ひとりの目標を叶えるためのきめ細かい指導を行っていきます。難関大学進学から就職まで幅広い進路に対応することから、生徒からの評価も高く、多くの生徒が目標の進路を実現しています。また、飯南町全体を学びのフィールドとして捉え、地域資源（ヒト・モノ・コト）を積極的に授業に取り入れた中山間地域ならではの体験学習や課題解決型学習などを行う飯南高校独自の「生命地域学」をとおして、自らの人生を主体的に切り拓く力を身につけます。

寮から最寄りのコンビニまでは徒歩１時間。不便に感じることもあるはずです。ただ、夏には川で泳いだり、冬には雪で遊んだりと都会では感じられない豊かな自然の中で四季をはっきりと感じながら生活を送ることができます。町には大しめ縄、神楽や「はやしこ」など伝統文化も継承され、古くからの日本の姿が残っており、文化に触れる機会も多いです。 また、地域住民の皆さまにも飯南高校を応援していただいています。生徒の「ヤリタイ」をカタチにする「生命地域ラボ」での活動や県外生対象のまち親制度「ホストファミリー」をはじめとし、あたたかい地域住民との交流をとおして様々な体験が可能です。高校の中だけでなく地域に飛び出しチャレンジすることで、多くの成長する機会が待っています。

平成27年度に高校に隣接した、真新しい木造の寮となりました。定員56名の清潔な寮は２人１部屋。個人用の勉強机も完備し、収納も充実しています。毎日の朝食・夕食だけでなく、お昼には寮からお弁当が届き、寮生は地元食材を使用したおいしい食事をいただいています。寮には島根県内の生徒だけでなく、多くの県外生も入寮していますが、学年を超えて仲が良く、寮生同士が話し合い生活しやすい寮を目指して生活しています。住民票移転を条件とし、飯南町から毎月１万円の寮費助成もあります。また、県外生を対象に地域住民の方にホストファミリー（まち親）になっていただく制度もあります。ホストファミリーをとおして、地域の伝統行事「はやしこ」への参加や、田植えへ稲刈りなど都会では味わえない体験をする生徒もいます。また、部活動をはじめ学校生活も応援していただいています。